QD-27-2
四原环裂解,alpha裂解,电荷诱导

 

今天继续解析苯乙基色原酮的第二个化合物,与昨天的化合物相比,其B环上的羟基在间位,即3’位。在其二级质谱图中可以看到,它生成了自由基离子m/z 160,及一个新的离子m/z 121,原文中缺少对这些离子的归属。仍是按昨天的思路对这个化合物的裂解途径进行分析。

Comp2_MS2

由于羟基在间位,羟基上的活泼氢不能重排到C12的alpha位,因此也就不能把氢转移到C11原子上。这也从另一个侧面说明,该化合物断裂后没有形成分子复合物,而是断裂后直接离开了,否则羟基上的氢就有可能转移到C11原子上。与QD-6相同,b结构断裂后生成m/z 173;但c结构的断裂方式与QD-6的不同,c结构中的电荷重排到了2位,发生正电荷诱导的alpha裂解,生成m/z 107;c结构中也可以发生氢原子的1,2-迁移,电荷转移到3位,然后再发生alpha裂解,生成m/z 121,这就是m/z 121的来源。

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化合物:2-(3-hydroxyphenethyl)-4H-chromen-4-one (QD-27-2)

SMILES: O=C1C2=CC=CC=C2OC(CCC3=C(O)C=CC=C3)=C1

InChIKey: FWSYLIYQRKMRIB-UHFFFAOYSA-N

参考文献:10.1002/jms.3242

 

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文章来自[MS: 质谱与建模],微信号:MS4Fun,不定期发布自己在质谱应用和建模&模拟方面遇到的一些有趣的事情,欢迎分享与推荐。

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By Yufeng Zhang

专注天然产物的多级质谱解析,醉心于用数学和计算机工具解决药学内的科学问题。

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