丹参酚酸的裂解II(13):咖啡酸甲酯 (caffeic acid methyl ester)

咖啡酸甲酯的裂解途径 前面解析过的咖啡酸甲酯的质谱图看着很别扭,而本文中的质谱数据却比较好看。在二级质谱图中,推测咖啡酸甲酯在环境中水的作用下,脱去甲基,生成咖啡酸m/z 179,其后裂解应与咖啡酸相同,但是与之间的结果比较后,发现此处的m/z 179可以生成m/z 161,但咖啡酸的二级质谱图中却没有m/z 161,点解呢?我觉得这是电荷位点不同造成的结果,咖啡酸甲酯的电荷只能在苯环的酚羟基上,生成的咖啡酸m/z 179的电荷也在酚羟基上,这时羧基上有氢,可以脱水生成m/z 161;而咖啡酸的电荷在羧基上,带负点以后,就没有氢了,不能脱水啦。你哋明咗否? 化合物:Names from NCI| PubMed 分子量:194.2 分子式:C10H10O4 SMILES: OC(C=C1)=C(O)C=C1/C=C/C(OC)=O InChIKey: OCNYGKNIVPVPPX-HWKANZROSA-N 参考文献: 10.1002/pca.1272 质谱数据: MS2:179(100),161(18); MS3:161(100),135(48) –EOF– 文章来自,微信号:MS4Fun,网站: msky.in,每天解析一个天然产物的质谱数据或分享自己在建模方面的心得。

丹参酚酸的裂解(11):咖啡酸甲酯(Caffeic acid methyl ester)

咖啡酸的裂解途径 咖啡酸甲酯为咖啡酸与甲醇在酸性条件下成酯的产物,多半为提取分离过程中的副产物。我曾自己制备过这个化合物,记得质谱图中很简单,貌似只看到m/z 161,而这篇文献中还看到了m/z 179和135等离子,让人觉得很别扭。虽然我上面按照质谱图中的离子画出了可能的裂解途径,但我认为生成m/z 179那一步不太可能。等我找到了自己以前做的数据,再来修订吧。 咖啡酸甲酯的二级质谱图 ===================================================== 化合物:Names from NCI| PubMed 分子量:194.2 分子式:C10H10O4 SMILES: OC(C=C1)=C(O)C=C1/C=C/C(OC)=O InChIKey: OCNYGKNIVPVPPX-HWKANZROSA-N 参考文献:10.1002/rcm.2332 –EOF– 文章来自,微信号:MS4Fun,网站: msky.in,每天解析一个天然产物的质谱数据或分享自己在建模方面的心得。