紫草酸B的裂解途径

紫草酸B的裂解途径

紫草酸B和丹酚酸B都是丹参中提取得到含量很高的化合物,曾一度认为它们是两个不同的化合物,差别为苯丙二氢呋喃环上的两个手性碳的构型(丹酚酸B为RR,紫草酸B为SS)。不过,在2006年的时候,Ellman等在JNP上发表一篇文章(J Nat Prod. 2006 Aug;69(8):1231-3.)证明这两个化合物的手性是相同的,丹酚酸B原来的构型归属错误,有兴趣的可以看看那篇文章。

紫草酸B为四倍体,结构中的两个酯键最容易断裂。结构中含有A和B两个相同的丹参素单元,当丢失180Da时,可能是丢失A单元,也可能是丢失B单元。两条裂解途径都可以生成的离子既有相同也有不同:其中m/z 537, 519和339两种途径都可生成,它们有两种可能的结构;m/z 295和321两种裂解途径都可以生成,但结构只有一种可能;m/z 493只能通过b途径生成。最有可能是两种途径都有几率发生,图谱为两种途径综合的结果。

紫草酸B的二级质谱图

紫草酸B的二级质谱图

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化合物:Names from NCI| PubMed
分子量:718.6
分子式:C36H30O16
SMILES: C1=CC(=C(C=C1C[C@H](C(=O)O)OC(=O)/C=C/C2=C3[C@@H]([C@H](OC3=C(C=C2)O)C4=CC(=C(C=C4)O)O)C(=O)O[C@@H](CC5=CC(=C(C=C5)O)O)C(=O)O)O)O
InChIKey: SNKFFCBZYFGCQN-ZQDRKSDISA-N
参考文献:10.1002/rcm.2332

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