甘草黄酮的裂解(13):欧甘草素A(Hispaglabridin A)

欧甘草素A的负离子裂解途径
欧甘草素A的负离子裂解途径
欧甘草素A的正离子裂解途径
欧甘草素A的正离子裂解途径

欧甘草素A比光甘草定的母核相同,仅在3‘位多一个异戊烯基,它的正负离子质谱图的主要裂解途径与光甘草定一致,相同的裂解途径可以参考以前的文章,此处不再详述。 欧甘草素A负离子质谱图中的m/z 203是光甘草定的质谱图中没有的,推测与3‘-异戊烯有关:首先4′-OH上的氢重排到1‘-位,发生C2-C3键断裂,C-1’上的H转移到C1上;其次,B环3′-异戊烯(相当于苄位)上的氢转移到C3,2’-OH上的氢转移到C1‘;最后,C3-C4键断裂,C1′-H转移到C4,生成m/z 203。m/z 189为电荷在B环上,然后C3-C4断裂的结果。

欧甘草素A在正离子模式中,主要发生异戊烯丢失,A环1,3开裂和A环2,3开裂的反应,与光甘草定一致,具体看上面的裂解途径图。

欧甘草素的二级质谱图
欧甘草素的二级质谱图

今天本来是大家心情很好的一天,忙活了两天,终于可以放松一下了。只是在沙田吃甜品的时候,我们一个男同学侧身给上菜的Waiter让位时,不小心碰到了隔壁的一位像猪一样的大妈(也有可能是大叔)。我们那位同学马上说了一声“对不起”,没想到那个不知性别的、猪一样的东西竟然用粤语说“你说的什么,不要给我说普通话,给我说粤语”态度及其恶略,我们一度怀疑遇到了精神病。我们没有与它计较,但心情都被搞坏了。哎,低素质的人哪里都有呀。

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化合物:Hispaglabridin A
分子量:392.5
分子式:C25H28O4
SMILES: C/C(C)=C\CC1=C(O)C=CC([C@H]2CC3=C(OC2)C4=C(OC(C)(C)C=C4)C=C3)=C1O
InChIKey: HZHXMXSXYQCAIG-KRWDZBQOSA-N
参考文献:10.1002/rcm.4215

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文章来自[MS: 质谱与建模],微信号:MS4Fun,网站:msky.in,每天解析一个天然产物的质谱数据或分享自己在建模方面的心得。

By Yufeng Zhang

专注天然产物的多级质谱解析,醉心于用数学和计算机工具解决药学内的科学问题。

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