紫草酸易失去呋喃环上的CO2,乙酯化以后,原来丢失CO2的那步反应变得很难。这是什么原因呢?丢失CO2是一个典型的1,3-断裂,羧基上的氢转移到呋喃环上,同时形成一个C=O键。乙酯化以后,乙基体积很大,不易转移到呋喃环上,相反,呋喃环上的氢会转移到乙基上,形成一个新的C=C键,丢失乙醇,这也是一个1,3-断裂。结构中的另一个内酯键的断裂方式同前,参看上图。
做事很容易,而做成事却很难。
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化合物:Names from NCI| PubMed
分子量:566.5
分子式:C29H26O12
SMILES: O=C(O)[C@H](OC(/C=C/C1=C2[C@H](C(OCC)=O)[C@@H](C3=CC(O)=C(O)C=C3)OC2=C(O)C=C1)=O)CC4=CC(O)=C(O)C=C4
InChIKey: UQBAXWCHEGNHII-ZBBBDWFHSA-N
参考文献:10.1002/rcm.2332
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