裂解途径

4’-O-(洋芹糖基-(1-2)-葡萄糖基)-甘草素的裂解途径

从今天起,我们将介绍一系列甘草黄酮的裂解途径。甘草黄酮的主要类型有二氢黄酮、查儿酮、异黄酮和二氢异黄酮等,今天第一个化合物属于二氢黄酮,为甘草苷的葡萄糖的二位上又连了一个洋芹糖,不知道这样的双糖是否有个名字。下图为其在负离子和正离子模式下的二级质谱图,文献中只给出了离子强度和丰度,我们用自己编写的applet控件画出了质谱图,以便直观的查看。在负离子模式下,主要为甘草素的[M-H]-离子和丢失120Da的碎片离子m/z 429。丢失120Da是1-2连接的双糖的特征,在我们以前发表的文章中曾经用高分辨质谱证明过,120Da来自于糖断裂,而不是C环RDA裂解。m/z 429进一步失去洋芹糖(132Da),得到m/z 297。此外,直接丢失洋芹糖的碎片离子m/z 417丰度很低,仅为4%,说明在负离子模式下,1-2连接双糖的葡萄糖更容易发生分子内断裂。在正离子模式下,丢失洋芹糖的碎片离子m/z 419丰度较高,丢失双糖的m/z 257为基峰。正离子模式下相当于酸性环境,可认为更有利于这些糖苷键的断裂。

 

甘草素

4‘-O-(洋芹糖基-(1-2)-葡萄糖基)-甘草素的正负离子二级质谱图

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化合物:4’-O-(beta-D-apiofuranosyl-(1-2)-beta-D-glucosyl)-Liquiritigenin (1)
分子量:550.5
分子式:C26H30O13
SMILES: O=C1C(C=CC(O)=C2)=C2OC(C3=CC=C(OC4C(OC5C(O)C(CO)(O)CO5)C(O)C(O)C(CO)O4)C=C3)C1
InChIKey: FTVKHUHJWDMWIR-UHFFFAOYSA-N
参考文献:10.1002/rcm.4215

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